Cortona, costruita su un contrafforte del Monte S. Egidio, è cinta di mura poderose, levigate dai secoli e dal vento, dentro le quali si aprono le antiche porte in corrispondenza delle strade che dalla pianura vi salgono tortuose, secondo il vario andamento del monte. Lungo tutto il tratto che dalla pianura porta alla città, sono campi a terrazza popolati d'ulivi e segnati da muri a secco, tra i quali s'annidano sontuose ville recinte di lecci , di pini e di cipressi, case coloniche, monasteri, chiese monumentali.
Il visitatore che si guardi intorno dall'alto delle sue mura vedrà uno dei più vasti e armoniosi panorama d'Italia: la fertile, immensa pianura della Val di Chiana, chiusa all'orizzonte dai monti di Siena tra i quali spiccano L'Amiata e il Cetona e dal grande specchio del Lago Trasimeno.
La città di Cortona
è stato un centro etrusco di notevole importanza.
La posizione strategica della città, infatti, permetteva il controllo dei collegamento tra le città di Arezzo e Perugia, Siena e la Valtiberina.
Del periodo etrusco rimangono cospicui avanzi delle mura risalenti forse al V sec. a.C., che si sviluppavano per circa 2 km. Alla fine del IV sec.
la città di Cortona si allea con Roma.
Dopo un lungo periodo di silenzio sul centro toscano, esso ritorna alla ribalta nell'XI sec., in seguito alla formazione delle nuove realtà comunali.
A partire dal XII sec. si assiste, quindi, ad una prima definizione dello spazio urbano all'interno dell'antica cerchia muraria: nel 1241 è gia esistente il Palazzo Comunale,
nel 1245 Frate Elia fa edificare la chiesa di S. Francesco,
nel 1250 viene costruito il Palazzo del Popolo e negli
stessi anni è realizzata la fonte (distrutta nel 1530) in piazza del Comune.
Nel 1258, a causa delle mire espansionistiche della vicina città guelfa di Arezzo (alla cui diocesi appartiene anche Cortona) gli Aretini, con la complicità dei Guelfi cortonesi, invadono e saccheggiano la città, costringendo all'esilio buona parte della popolazione. I fuoriusciti Ghibellini, tuttavia, approfittando della sconfitta
dei Guelfi nella battaglia di Montaperti, guidati da Uguccio Casali e con l'appoggio della ghibellina Siena, riescono il 25 aprile del 1261 a rientrare in città.
Dopo un governo popolare durato dal 1319 al 1323 viene nominato signore di Cortona Ranieri Casali. Con la signoria dei Casali durata ottant'anni e l'elevazione nel
1325 al rango di diocesi, Cortona riesce a mantenere il proprio ruolo di centro egemone sulla Valdichiana difendendo la propria autonomia contro le città di Arezzo,
Siena, Firenze e Perugia. Passata nel 1409 a Ladislao re di Napoli viene definitivamente acquistata per 60.000 fiorini dalla città di Firenze nel 1411.
Con la dominazione fiorentina si assiste ad una radicale riorganizzazione degli spazi urbani attraverso l'accorpamento delle case-torri medievali, il restauro
dell'acquedotto e del palazzo comunale; nel 1456 prendono il via, inoltre, i lavori di sistemazione della nuova Cattedrale nel luogo in cui sorgeva l'antica
pieve di S. Maria, mentre nel 1480 l'architetto senese Francesco di Giorgio Martini dà il via alla costruzione fuori città del Santuario della Madonna delle
Grazie al Calcinaio.
A partire dalla metà del Cinquecento, Cortona viene eletta Capitanato.
Nell'Ottocento, infine, in particolar modo con la nascita della linea ferroviaria passante in pianura nel vicino centro di Camucìa, si assiste ad una ripresa economica
del territorio. La città nel frattempo si adegua alle
nuove esigenze della società borghese attraverso l'edificazione del teatro civico ed il restauro del palazzo Comunale.
